Spis treści

1. Wiązania chemiczne i zjawisko izomerii
1.1. Rozmieszczenie elektronów w atomie 
1.2. Wiązania jonowe i kowalencyjne  
1.2.1. Związki jonowe  
1.2.2. Wiązanie kowalencyjne
1.3. Atom węgla i wiązanie kowalencyjne  
1.4. Wiązania pojedyncze węgiel?węgiel  
1.5. Wiązania kowalencyjne spolaryzowane  
1.6. Wiązania kowalencyjne wielokrotne  
1.7. Wartościowość  
1.8. Zjawisko izomerii  
1.9. Rysowanie wzorów strukturalnych  
1.10. Skrócone wzory strukturalne  
1.11. Ładunek formalny  
1.12. Rezonans  
1.13. Umowy dotyczące strzałek  
1.14. Orbitalowa koncepcja wiązań chemicznych; wiązanie typu sigma  
1.15. Zhybrydyzowane orbitale sp₃ atomu węgla  
1.16. Tetraedryczny atom węgla; wiązania w metanie  
1.17. Klasyfikacja związków organicznych na podstawie budowy szkieletu cząsteczki  
1.17.1. Związki acykliczne  
1.17.2. Związki karbocykliczne  
1.17.3. Związki heterocykliczne  
1.18. Klasyfikacja związków organicznych na podstawie rodzaju grupy funkcyjnej  
Zadania dodatkowe  
2. Alkany i cykloalkany; izomeria konformacyjna i geometryczna
2.1. Struktura alkanów  
2.2. Nazewnictwo związków organicznych  
2.3. Reguły nazewnictwa alkanów wg IUPAC  
2.4. Podstawniki alkilowe i fluorowcowe (halogenowe)  
2.5. Zastosowanie reguł IUPAC  
2.6. Występowanie alkanów  
2.7. Właściwości fizyczne alkanów i oddziaływania międzycząsteczkowe  
2.8. Konformacja alkanów  
2.9. Cykloalkany ? nazewnictwo i konformacje  
 2.10. Izomeria cis?trans cykloalkanów  
2.11. Podsumowanie wiadomości na temat izomerii  
2.12. Reakcje alkanów  
2.12.1. Utlenianie i spalanie ? alkany jako paliwo  
2.12.2. Fluorowcowanie alkanów  
2.13. Wolnorodnikowy mechanizm fluorowcowania ? reakcja łańcuchowa  
Bliższe spojrzenie na?
?         Gaz ziemny  
?         Wiązania wodorowe  
Kilka słów o?
?         Izomery ? możliwe i niemożliwe  
?         Metan (gaz błotny) i doświadczenie Millera  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
3. Alkeny i alkiny
3.1. Definicja i klasyfikacja  
3.2. Nazewnictwo  
3.3. Kilka informacji o wiązaniach podwójnych  
3.4. Orbitalowy model podwójnego wiązania; wiązanie typu pi  
3.5. Izomeria cis?trans w alkenach  
3.6. Porównanie reakcji addycji (przyłączenia) i substytucji (podstawienia)  
3.7. Reakcje addycji polarnej  
3.7.2. Addycja wody (hydratacja)  
3.7.3. Addycja kwasów  
3.8. Addycja niesymetrycznych reagentów do niesymetrycznych alkenów; reguła Markownikowa  
3.9. Mechanizm addycji elektrofilowej do alkenów  
3.10. Wyjaśnienie reguły Markownikowa  
3.11. Równowaga reakcji: co sprawia, że reakcja jest możliwa?  
3.12. Szybkość reakcji: jak szybko przebiega reakcja?  
3.13. Borowodorowanie alkenów  
3.14. Addycja wodoru  
3.15. Reakcje addycji do układów sprzężonych
3.15.1. Reakcje addycji elektrofilowej do sprzężonych dienów  
3.15.2. Cykloaddycja do sprzężonych dienów: reakcja Dielsa?Aldera  
3.16. Addycje wolnorodnikowe; polietylen  
3.17. Utlenianie alkenów  
3.17.1. Utlenianie nadmanganianem (manganianem(VII)). Próba na obecność
podwójnego wiązania  
3.17.2. Ozonoliza alkenów  
3.17.3. Inne reakcje utleniania alkenów  
3.18. Wiązania potrójne  
3.19. Orbitalowy model wiązania potrójnego  
3.20. Reakcje addycji alkinów  
3.21. Kwasowość alkinów  
Bliższe spojrzenie na?
?         Ropa naftowa  
Kilka słów o?
?         Chemia widzenia  
?         Etylen: surowiec i hormon roślinny  
?         Ropa naftowa, benzyna i liczba oktanowa  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
4. Węglowodory aromatyczne
4.1. Kilka informacji o benzenie  
4.2. Wzór Kekulgo  
4.3. Rezonansowy model benzenu  
4.4. Orbitalowy model benzenu  
4.5. Wzory benzenu  
4.6. Nazewnictwo związków aromatycznych  
4.7. Energia rezonansu benzenu  
4.8. Podstawienie elektrofilowe związków aromatycznych  
4.9. Mechanizm substytucji elektrofilowej związków aromatycznych  
4.9.1. Fluorowcowanie  
4.9.2. Nitrowanie  
4.9.3. Sulfonowanie  
4.9.4. Alkilowanie i acylowanie  
4.10. Podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień  
4.11. Podstawniki kierujące w pozycje orto, para lub meta  
4.11.1. Podstawniki kierujące w pozycje orto i para  
4.11.2. Podstawniki kierujące w pozycję meta  
4.11.3. Wpływ podstawników na reaktywność  
4.12. Znaczenie efektów kierujących w procesach syntezy  
4.13. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne  
Bliższe spojrzenie na?
?         Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne  
Kilka słów o?
?         Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne a nowotwory  
?         Aromatyczne kule: C₆₀ oraz fulereny  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
5. Stereoizomeria
5.1. Chiralność i enancjomery  
5.2. Centra chiralności; chiralność (asymetryczność) atomu węgla  
5.3. Konfiguracja i system R?S  
5.4. System E?Z dla izomerów cis?trans  
5.5. Światło spolaryzowane i czynność optyczna  
5.6. Właściwości enancjomerów  
5.7. Wzory rzutowe Fischera  
5.8. Związki o więcej niż jednym centrum chiralności; diastereoizomery  
5.9. Związki mezo; stereoizomery kwasu winowego  
5.10. Stereochemia ? podsumowanie definicji  
5.11. Stereochemia a reakcje chemiczne  
5.12. Rozdzielanie mieszaniny racemicznej  
Bliższe spojrzenie na?
?         Talidomid  
Kilka słów o?
?         Doświadczenia Pasteura i wyjaśnienie van?t Hoffa i LeBela  
?         Enancjomery i ich aktywność biologiczna  
Zadania dodatkowe  
6. Fluorowcowe związki organiczne; reakcje podstawienia i eliminacji
6.1. Substytucja nukleofilowa  
6.2. Przykłady substytucji nukleofilowej  
6.3. Mechanizmy substytucji nukleofilowej  
6.4. Mechanizm SN2  
6.5. Mechanizm SN1  
6.6. Porównanie mechanizmów SN1 i SN2  
6.7. Dehydrohalogenacja, reakcja eliminacji; mechanizmy E2 i E1  
6.8. Współzawodnictwo reakcji substytucji i eliminacji  
6.8.1. Trzeciorzędowe fluorowcopochodne  
6.8.2. Pierwszorzędowe fluorowcopochodne  
6.8.3. Drugorzędowe fluorowcopochodne  
6.9. Wielofluorowcowe pochodne alifatyczne  
Kilka słów o?
?         Reakcje S_N2 w przyrodzie: biologiczna metylacja  
?         Freony (CFC) a warstwa ozonowa  
?         Fluorowcowe związki organiczne pochodzenia morskiego  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe
7. Alkohole, fenole i tiole
7.1. Nazewnictwo alkoholi  
7.2. Podział alkoholi  
7.3. Nazewnictwo fenoli  
7.4. Wiązanie wodorowe w alkoholach i fenolach  
7.5. Kwasowość i zasadowość ? przegląd  
7.6. Kwasowość alkoholi i fenoli  
7.7. Zasadowość alkoholi i fenoli  
7.8. Dehydratacja alkoholi do alkenów  
7.9. Reakcje alkoholi z halogenowodorami  
7.10. Inne sposoby otrzymywania halogenków alkilowych z alkoholi  
7.11. Alkohole i fenole ? podobieństwa i różnice  
7.12. Utlenianie alkoholi do aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych  
7.13. Alkohole z więcej niż jedną grupą hydroksylową  
7.14. Podstawienie aromatyczne w fenolach  
7.15. Utlenianie fenoli  
7.16. Fenole jako antyoksydanty  
7.17. Tiole ? siarkowe analogi alkoholi i fenoli  
Kilka słów o?
?         Alkohole o znaczeniu przemysłowym  
?         Biologicznie ważne alkohole i fenole  
?         Chinony a żuczek strzel  
?         Włosy kręcone lub proste  
Podsumowanie reakcji  
Zadania dodatkowe  
8. Etery i epoksydy
8.1. Nazewnictwo eterów  
8.2. Fizyczne właściwości eterów  
8.3. Etery jako rozpuszczalniki  
8.4. Odczynniki Grignarda; związki metaloorganiczne  
8.5. Otrzymywanie eterów  
8.6. Rozszczepianie eterów  
8.7. Epoksydy (oksirany)  
8.8. Reakcje epoksydów  
8.9. Etery cykliczne  
Bliższe spojrzenie na?
?         MTBE  
Kilka słów o?
?         Eter a znieczulenie  
?         Epoksyd ćmy brudnicy nieparki
Podsumowanie reakcji  
Zadania dodatkowe  
9. Aldehydy i ketony
9.1. Nazewnictwo aldehydów i ketonów  
9.2. Najważniejsze aldehydy i ketony  
9.3. Synteza aldehydów i ketonów  
9.4. Aldehydy i ketony występujące w naturze  
9.5. Grupa karbonylowa  
9.6. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej; przegląd  
9.7. Addycja alkoholi: powstawanie hemiacetali i acetali  
9.8. Addycja wody; hydratacja aldehydów i ketonów  
9.9. Addycja odczynników Grignarda i acetylidów  
9.10. Addycja cyjanowodoru; cyjanohydryny  
9.11. Addycja nukleofili azotowych  
9.12. Redukcja związków karbonylowych  
9.13. Utlenianie związków karbonylowych  
9.14. Tautomeria keto-enolowa  
9.15. Kwasowość atomu wodoru ?; anion enolanowy  
9.16. Wymiana deuterowa w związkach karbonylowych  
9.17. Kondensacja aldolowa  
9.18. Mieszana kondensacja aldolowa  
9.19. Syntezy przemysłowe wykorzystujące kondensację aldolową  
Kilka słów o?
?         Uzdatnianie wody a chemia enoli/enolanów  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe
10. Kwasy karboksylowe i ich pochodne
10.1. Nazewnictwo kwasów  
10.2. Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych  
10.3. Kwasowość i stałe kwasowe  
10.4. Co sprawia, że kwasy karboksylowe są kwasami?  
10.5. Wpływ struktury na kwasowość; efekt indukcyjny  
10.6. Przekształcanie kwasów w sole  
10.7. Otrzymywanie kwasów  
10.7.1. Utlenianie pierwszorzędowych alkoholi i aldehydów  
10.7.2. Utlenianie bocznych łańcuchów związków aromatycznych  
10.7.3. Reakcje odczynników Grignarda z dwutlenkiem węgla  
10.7.4. Hydroliza cyjanków (nitryli)  
10.8. Pochodne kwasów karboksylowych  
10.9. Estry  
10.10. Otrzymywanie estrów; estryfikacja Fischera  
10.11. Mechanizm estryfikacji katalizowanej kwasem; nukleofilowa substytucja w grupie
acylowej  
10.12. Laktony  
10.13. Zmydlanie estrów  
10.14. Amonoliza estrów  
10.15. Reakcja estrów z odczynnikami Grignarda  
10.16. Redukcja estrów  
10.17. Czynniki decydujące o aktywności związków acylowych  
10.18. Halogenki acylowe  
10.19. Bezwodniki kwasowe  
10.20. Amidy   
10.21. Pochodne kwasów karboksylowych ? podsumowanie  
10.22. Wodór ? w estrach; kondensacja Claisena  
Bliższe spojrzenie na?
?         Zielona chemia  
Kilka słów o?
?         Zielona chemia a ibuprofen: studium przypadku  
?         Tioestry: aktywowanie grup acylowych w przyrodzie  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe
11. Aminy i azotowe związki pokrewne
11.1. Podział i budowa amin  
11.2. Nazewnictwo amin  
11.3. Właściwości fizyczne i międzycząsteczkowe oddziaływania amin  
11.4. Otrzymywanie amin; alkilowanie amoniaku i amin  
11.5. Otrzymywanie amin; redukcja związków nitrowych  
11.6. Zasadowość amin  
11.7. Porównanie zasadowości oraz kwasowości amin i amidów  
11.8. Reakcje amin z mocnymi kwasami; sole amin  
11.9. Aminy chiralne jako czynniki rozdziału  
11.10. Acylowanie amin pochodnymi kwasów karboksylowych  
11.11. Czwartorzędowe sole amoniowe  
11.12. Aromatyczne związki diazoniowe  
11.13. Sprzęganie soli diazoniowych; barwniki azowe  
Kilka słów o?
?         Alkaloidy i trująca kolumbijska żaba  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
12. Spektroskopia i określanie struktury
12.1. Podstawy spektroskopii  
12.2. Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR)  
12.2.1. Pomiar widma NMR  
12.2.2. Przesunięcie chemiczne i powierzchnia pików  
12.2.3. Rozszczepienie spinowo-spinowe  
12.3. Spektroskopia 13C NMR  
12.4. Spektroskopia w podczerwieni  
12.5. Spektroskopia w świetle widzialnym i ultrafiolecie  
12.6. Spektrometria mas  
Bliższe spojrzenie na?
?         Spektrometria mas i datowanie węglem 14C  
Kilka słów o?
?         Magnetyczny rezonans jądrowy w biologii i medycynie  
Zadania dodatkowe  
13. Związki heterocykliczne
13.1. Pirydyna: wiązania i zasadowość  
13.2. Substytucja w pirydynie  
13.3. Inne sześcioczłonowe heterocykle  
13.4. Heterocykle pięcioczłonowe: furan, pirol i tiofen  
13.5. Elektrofilowa substytucja w furanie, pirolu i tiofenie  
13.6. Inne pięcioczłonowe heterocykle: azole  
13.7. Heterocykle pięcioczłonowe w skondensowanych układach z innymi pierścieniami: indole i puryny  
Kilka słów o?
?         Porfiryny: co sprawia, że krew jest czerwona, a trawa zielona?  
?         Morfina i inne leki zawierające azot  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
14. Polimery syntetyczne
14.1. Klasyfikacja polimerów  
14.2. Wolnorodnikowa polimeryzacja łańcuchowa  
14.3. Kationowa polimeryzacja łańcuchowa  
14.4. Anionowa polimeryzacja łańcuchowa  
14.5. Polimery stereoregularne; polimeryzacja Zieglera?Natty  
14.6. Polimery dienowe: kauczuk naturalny i syntetyczny  
14.7. Kopolimery  
14.8. Polimeryzacja kondensacyjna: Dacron i nylon  
14.9. Poliuretany i inne polimery otrzymywane w reakcji polimeryzacji kondensacyjnej
Bliższe spojrzenie na?
?         Nylon  
Kilka słów o?
?         Poliacetylen i polimery przewodzące  
?         Polimery ulegające degradacji (degradowalne)  
?         Aramidy ? najnowsze poliamidy  
Podsumowanie reakcji  
Podsumowanie mechanizmów reakcji  
Zadania dodatkowe  
15. Lipidy i detergenty
15.1. Tłuszcze stałe i oleje; triestry glicerolu  
15.2. Hydrogenacja (uwodornienie) olejów roślinnych  
15.3. Zmydlanie tłuszczów; mydła  
15.4. Jak działają mydła?  
15.5. Detergenty syntetyczne  
15.6. Fosfolipidy i inne tłuszcze złożone  
15.7. Prostaglandyny, leukotrieny i lipoksyny  
15.8. Woski  
15.9. Terpeny i steroidy  
Kilka słów o?
?         Detergenty w życiu codziennym  
?         Prostaglandyny, aspiryna i ból  
Podsumowanie reakcji  
Zadania dodatkowe
16. Węglowodany  
16.1. Definicja i klasyfikacja  
16.2. Monosacharydy  
16.3. Chiralność monosacharydów; wzory rzutowe Fischera oraz cukry szeregu D i L  
16.4. Pierścieniowe hemiacetalowe formy monosacharydów  
16.5. Anomeryczne atomy węgla; mutarotacja  
16.6. Piranozowe i furanozowe formy monosacharydów  
16.7. Konformacja piranoz  
16.8. Estrowe i eterowe pochodne monosacharydów  
16.9. Redukcja monosacharydów  
16.10. Utlenianie monosacharydów  
16.11. Tworzenie glikozydów z monosacharydów  
16.12. Disacharydy  
16.12.1. Maltoza  
16.12.2. Celobioza  
16.12.3. Laktoza  
16.12.4. Sacharoza  
16.13. Polisacharydy  
16.13.1. Skrobia i glikogen  
16.13.2. Celuloza  
16.13.3. Inne polisacharydy  
16.14. Estry fosforanowe cukrów  
16.15. Deoksycukry  
16.16. Aminocukry  
16.17. Kwas askorbinowy (witamina C)  
Kilka słów o?
?         Słodkość i środki słodzące  
?         Węglowodanowe substytuty tłuszczu  
Podsumowanie reakcji  
Zadania dodatkowe
17. Aminokwasy, peptydy i białka  
17.1. Aminokwasy naturalne  
17.2. Kwasowo-zasadowe właściwości aminokwasów  
17.3. Kwasowo-zasadowe właściwości aminokwasów z więcej niż jedną grupą kwasową lub zasadową  
17.4. Elektroforeza  
17.5. Reakcje aminokwasów  
17.6. Reakcja ninhydrynowa  
17.7. Peptydy  
17.8. Wiązanie disulfidowe (dwusiarczkowe)  
17.9. Białka  
17.10. Pierwszorzędowa struktura białek  
17.10.1. Analiza aminokwasowa  
17.10.2. Oznaczanie sekwencji  
17.10.3. Rozkład określonych wiązań peptydowych  
17.11. Logika oznaczania sekwencji  
17.12. Synteza peptydów  
17.13. Drugorzędowa struktura białek  
17.13.1. Geometria wiązania peptydowego  
17.13.2. Wiązania wodorowe  
17.13.3. Helisa ? i struktura harmonijkowa  
17.14. Trzeciorzędowa struktura: białka fibrylarne i globularne  
17.15. Czwartorzędowa struktura białka  
Bliższe spojrzenie na?
?         Laureaci Nagrody Nobla a chemia białek  
Kilka słów o?
?         Niektóre naturalne peptydy  
?         Sekwencjonowanie białek a ewolucja  
Podsumowanie reakcji  
Zadania dodatkowe  
18. Nukleotydy i kwasy nukleinowe
18.1. Ogólna budowa kwasów nukleinowych  
18.2. Składniki kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA)  
18.3. Nukleozydy  
18.4. Nukleotydy  
18.5. Pierwszorzędowa struktura DNA  
18.6. Sekwencjonowanie kwasów nukleinowych  
18.7. Chemiczna (laboratoryjna) synteza kwasów nukleinowych  
18.8. Drugorzędowa struktura DNA; podwójna helisa  
18.9. Replikacja DNA  
18.10. Kwasy rybonukleinowe; RNA  
18.11. Kod genetyczny i biosynteza białka  
18.12. Inne ważne biologicznie nukleotydy  
Bliższe spojrzenie na?
?         Polimerazowa reakcja łańcuchowa (PCR)  
Kilka słów o?
?         DNA a kryminalistyka  
?         Ludzki genom  
?         Kwasy nukleinowe i wirusy  
Podsumowanie reakcji  
Zadania dodatkowe  
Dodatek  
Energia dysocjacji wybranych wiązań  
Długości wybranych wiązań  
Kwasowość organicznych grup funkcyjnych   
Najważniejsze grupy funkcyjne  
Skorowidz